1959-1960
DATUM |
MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 9 jan 1960 |
H | BRADFORD | 5-1 | Brabrook 2, Livesey, Graves, Blunstone | 3 |
| 30 | H | ASTON VILLA | 1-2 |
Sillett | 4 |
1960-1961
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 7 jan 1961 | H | CREWE | 1-2 |
Blunstone | 3 |
1961-1962
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 6 jan 1962 | b | Liverpool | 3-4 |
Tamblin2, Bridges | 3 |
1962-1963
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 5 jan 1963 | b | Tranmere | 2-2 |
Tambling, Bridges | 3 |
| 30 | H | TRANMERE | 3-1 | Venables, Bridges, Moore | 3 |
| 5 mars | b | Charlton | 3-0 |
Murray, Tamblng, Mulholland | 4 |
| 16 | b | Manchester United | 1-2 |
Sorrell | 5 |
1963-1964
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 4 jan 1964 | b | Tottenham | 1-1 |
Murray | 3 |
| 8 | H | TOTTENHAM | 2-0 | Murray, Tambling | 3 |
| 25 | H | HUDDERSFIELD | 1-2 |
Tambling | 4 |
1964-1965
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 9 jan 1965 | H | NORTHAMPTON TOWN | 4-1 |
Bridges 2, Tambling, självmål | 3 |
| 30 | b | West Ham | 1-0 |
Tambling | 4 |
| 20 feb | H | TOTTENHAM | 1-0 |
Bridges | 5 |
| 6 mars | H | PETERBOROUGH UNITED | 5-1 |
Hollins, Murray, Bridges, Tambling 2 | QF |
| 27 | n | LIVERPOOL | 0-2 |
SF |
1965-1966
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 22 jan 1966 | b | Liverpool | 2-1 |
Osgood, Tambling | 3 |
| 12 feb | H | LEEDS | 1-0 |
Tambling | 4 |
| 5 mars | H | SHREWSBURY | 3-2 |
Bridges 2, Graham | 5 |
| 26 | H | HULL CITY | 2-2 |
Graham, Tambling | QF |
| 31 | a | Hull | 3-1 |
Gramham, Tambling 2 | QF |
| 23 apr | n | SHEFFIELD WEDNESDAY | 0-2 |
SF |
1966-1967
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 28 jan 1967 | b | Huddersfield | 2-1 | Tambling, Houseman | 3 |
| 18 | b | Brighton & Hove Albion | 1-1 |
Tambling | 4 |
| 22 feb | H | BRIGHTON & HOVE | 4-0 | Young, Hateley, Tambling 2 | 4 |
| 11 mars | H | SHEFFIELD UNITED | 2-0 | Hateley, Tambling | 5 |
| 8 apr | H | SHEFFIELD WEDNESDAY | 1-0 | Baldwin | QF |
| 29 | n | LEEDS | 1-0 | Hateley | SF |
| 20 maj | We | Tottenham | 1-2 |
Tambling | F |
1967-1968
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 27 jan 1968 | H | IPSWICH TOWN | 3-0 |
Birchenall 2, Tambling | 3 |
| 17 feb | H | NORWICH | 1-0 |
Cooke | 4 |
| 9 mars | b | Sheffield Wednesday | 2-2 |
Baldwin, Tamblin | 5 |
| 12 | H | SHEFFIELD W | 2-0 | Tambling, Cooke | 5 |
| 30 | b | Birmingham | 0-1 |
QF |
1968-1969
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 4 jan 1969 | H | CARLISLE UNITED | 2-0 |
Osgood, Tambling | 3 |
| 25 | b | Preston North End | 0-0 |
4 | |
| 3 feb | H | PRESTON | 2-1 | Webb, Cooke | 4 |
| 12 | H | STOKE CITY | 3-2 | Osgood 2, Birchenall | 5 |
| 1 mars | H | WEST BROMWICH | 1-2 |
Webb | QF |