1989-1990
DATUM |
MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 9 sep 1989 |
H | SCARBOROUGH UNITED | 1-1 |
Roberts | 2 |
| 4 okt | b | scarborough | 2-3 |
Clarke, Wilson | 2 |
1990-1991
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 26 sep 1990 | b | Walsall | 5-0 | Townsend 2, McAllister, Dixon, Wilson | 2 |
| 10 okt | H | WALSALL | 4-1 | Dixon 2, Durie, Le Saux | 2 |
| 31 | H | PORTSMOUTH | 0-0 |
3 | |
| 9 nov | b | Portsmouth | 3-2 | Lee, Wise, Wilson | 3 |
| 16 jan 1991 | H | TOTTENHAM | 0-0 |
QF | |
| 23 | b | Tottenham | 3-0 | Townsend, Dixon, Wise | QF |
| 24 feb | H | SHEFFIELD WEDNESDAY | 0-2 |
Dixon | SF |
1991-1992
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 25 sep 1991 | H | TRANMERE | 1-1 |
Townsend | 2 |
| 8 okt | b | Tranmere | 0-3 | 2 |
1992-1993
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 23 sep 1992 | b | Walsall | 3-0 | Townsend, Newton, Wise | 2 |
| 7 okt | H | WALSALL | 1-0 | Fleck | 2 |
| 26 | H | NEWCASTLE | 2-1 | Sinclair, Harford | 3 |
| 2 dec | b | Everton | 2-2 |
Stuart, Harford | 4 |
| 6 | H | EVERTON | 1-0 | Townsend | 4 |
| 6 jan 1993 | b | Crystal Palace | 1-3 |
Townsend | QF |
1993-1994
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 22 sep 1993 | b | West Bromwich | 1-1 |
Shipperley | 2 |
| 6 okt | H | WEST BROMWICH | 2-1 | Wise 2 | 2 |
| 26 | b | Manchester City | 0-1 |
3 |
1994-1995
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 21 sep 1994 | H | BOURNEMOUTH | 31-0 | Rocastle | 2 |
| 4 okt | b | Bournemouth | 1-0 | Peacock | 2 |
| 26 | b | West Ham | 0-1 |
3 |
1995-1996
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 20 sep 1994 | b | Stoke | 0-0 |
2 | |
| 4 okt | H | STOKE | 0-1 |
2 |
1996-1997
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 8 sep 1995 | b | Blackpool | 4-1 |
Petrescu, Morris, Spencer, Hughes | 2 |
| 25 | H | BLACKPOOL | 1-3 |
Spencer | 2 |
| 22 okt | b | Bolton | 1-2 |
Minto | 3 |
1997-1998 VINNARE
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 15 okt 1997 | H | BLACKBURN | 0-0 |
3 | |
| 19 nov | H | SOUTHAMPTON | 2-1 | Morris, Flo | 4 |
| 7 jan 1998 | b | Ipswich | 2-2 |
Le Saux, Flo | QF |
| 28 | b | Arsenal | 1-2 |
Hughes | SF1 |
| 18 feb | H | ARSENAL | 3-1 | Petrescu, Di Matteo, Hughes | SF2 |
| 29 mars | We | MIDDLESBROUGH | 2-0 |
Le Saux, Vialli 2 | F |
1998-1999
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 28 okt 1998 | H | ASTON VILLA | 4-1 | Flo, Vialli 3 | 3 |
| 1 nov | b | Arsenal | 5-0 |
Lebouef, Poyet 2, Vialli 2 | 4 |
| 1 dec | a | WIMBLEDON | 1-2 |
Vialli | QF |